《小男人周记1989》32岁的梁宽（郑丹瑞 饰）结婚七年，但回首婚姻生活，他与妻子Ann（郑裕玲 饰）之间似乎只有无止尽的摩擦，同时在事业出色的妻子笼罩之下，梁宽的自卑感日日囤积。于是乎，决定找寻男性人生的梁宽与Ann协议分居，进入了离婚的前奏。 刚刚成为半自由身的梁宽便和同事的情人Cora（邓萃雯 饰）因误会而在Ann面前同处一室，暧昧虽有，但梁宽却未越雷池。不久公司新到一位强硬上司——林太（钟楚红 饰），梁宽等人在林太的铁腕下倍感职业压力，所幸梁宽工作颇有建树与林太之间亦培养出了微妙的感情，梁宽小男人剪不断理还乱的私人生活还未从与林太的暧昧中脱清关系，又被昔日的女友Jeney（李美凤 饰）找上门来，梁宽出于好心将其收留，却不知自己的妻子Ann在离开他后事业走向了低谷……
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